Группа исследователей из Германии обнаружила, что компания Microsoft предположительно занимается анализом содержания всех мгновенных сообщений, отправляемых через систему Skype. После обнаружения подозрительных обращений к нигде не анонсированным серверам, использующим протокол HTTPS, исследователи проделали несколько экспериментов и смогли воспроизвести данное поведение.

Как оказалось, если в Skype отправить ссылку с протоколом https://, через некоторое время автоматический бот произведет HTTP-запрос HEAD по указанному URL. В ходе исследования через Skype была отправлена ссылка с конфиденциальными параметрами (логин и пароль), а также ссылка на ранее неизвестный приватный ресурс. В обоих случаях бот успешно произвел запросы, подтвердив опасения, что отправка ссылок через Skype может привести к раскрытию конфиденциальной информации.

После обращения за разъяснением в Skype, представители Skype процитировали исследователям фрагмент соглашения позволяющий им подобную активность: «Skype may use automated scanning within Instant Messages and SMS to (a) identify suspected spam and/or (b) identify URLs that have been previously flagged as spam, fraud, or phishing links.».

Объяснение подобной активности необходимостью проверки ссылок с целью борьбы со спамом вызывает ряд вопросов. Например, почему проверка производится не сразу, а через несколько часов после отправки сообщения и почему выполняется только запрос HEAD. С точки зрения борьбы со спамом подобное поведение бессмысленно, ведь в этом случае проверку следовало бы произвести как можно быстрее и проанализировать при этом контент страницы (подозрение, что это проверка на редирект маловероятна из-за того, что она пропускает возможный переброс на уровне HTML и вредоносные вставки).