«Я достиг всего, о чем мечтал, и сейчас хочу начать мою вторую карьеру после спорта, — сказал Кличко. — Я никогда не думал, что у меня будет такая длинная и невероятно успешная карьера в боксе».

Кличко начал заниматься боксом в 14 лет. В 1996 году стал серебряным призером чемпионата Европы и олимпийским чемпионом. На любительском ринге провел 144 боя, в которых одержал 137 побед (65 нокаутом) и потерпел три поражения.

На профессиональном ринге боксер дебютировал в ноябре 1996 года поединком с мексиканцем Фабианом Месой, который завершился победой украинца нокаутом в первом раунде. Свой первый профессиональный титул он завоевал 14 февраля 1998 года, победив американца Маркуса Макинтайра в бою за вакантный пояс интерконтинентального чемпиона по версии Всемирного боксерского совета (WBC). Этим поясом он владел до 5 декабря 1998 года, проиграв еще одному американцу Россу Пьюрити, это поражение стало первым в профессиональной карьере Кличко.

41-летний Кличко на профессиональном ринге провел 69 боев, в которых одержал 64 победы (53 нокаутом) и потерпел пять поражений. Он является олимпийским чемпионом 1996 года, был чемпионом мира по версиям Всемирной боксерской организации (WBO, 2000-2003, 2008-2015), Международной боксерской федерации (IBF, 2006-2015), Всемирной боксерской ассоциации (WBA, 2011-2015) в супертяжелом весе.

29 апреля в 12-раундовом бою на лондонском стадионе «Уэмбли» Кличко проиграл британцу Энтони Джошуа техническим нокаутом в 11-м раунде. Джошуа защитил титул чемпиона мира по версии IBF и завоевал пояс суперчемпиона по версии WBA. В контракте на этот бой был прописан пункт о проведении матч-реванша, который планировался на 11 ноября в Лас-Вегасе (США), но теперь не состоится.