«Отцом» праздника является американский сисадмин с 20-летним стажем Тед Кекатос, посчитавший, что хоть раз в год системные администраторы должны чувствовать благодарность со стороны пользователей. Первый раз данный праздник был отмечен 28 июля 1999 года. Это был просто пикник на природе на окраине Чикаго, в котором приняли участие члены небольшой софтверной компании.

C 2006 года начал отмечаться «Всемирный день информационного общества» (с 2007 года Всемирный день электросвязи и информационного общества), который закреплён за 17 мая. Провозглашённый Генеральной Ассамблеей ООН, этот памятный день имеет официальный статус, и, видимо, может заменить собой день системного администратора.

Тем не менее, последняя пятница июля не собирается сдавать позиции. Например, с 2006 года под Калугой ежегодно проходит Всероссийский слет системных администраторов, с каждым годом собирающий все больше и больше участников. Так, если первый Слет посетило около 350 человек, то в 2009 году на него приехало более 4000 человек из 174 городов России, Украины, Белоруссии и Казахстана.

К последней же пятнице июля приурочен фестиваль LinuxFest. Да и проводятся эти два фестиваля недалеко друг от друга.