Впервые город упоминается в «Повести временных лет» под 907 годом[7], когда киевский князь Олег после успешного похода на Византию обязал греков платить дань наибольшим городам Руси[8]. Чернигов в договоре был упомянут вторым после Киева[9]. В середине X века в трактате Константина VII Багрянородного «Об управлении империей» как один из населённых пунктов «внешней» «Росии» упомянут город Τζερνιγῶγα, в котором легко угадывается Чернигов[10].
Ров Окольного града был сооружён в Х веке — в тот же промежуток времени когда был построен Черниговский детинец. Борживой Достал, отмечая сходство инвентаря, писал о полной идентичности дружинных могил Киева и Чернигова погребениям в Великой Моравии[11][12][13]. Т. Г. Новик и Ю. Ю. Шевченко считают, что в случае Чернигова речь идёт самостоятельной по отношению к киевской, «черниговской династии»[10]. До появления первого известного по летописи черниговского князя Мстислава в 6532 (1024) году в Чернигове проживало около 30 тыс. человек и по площади он, возможно, превышал тогдашний Киев[14].
Марш на Чернигов. Святослав Ольгович на смертном одреВ 1024 году, после битвы при Листвене, Чернигов становится стольным градом князя Мстислава Владимировича, брата Ярослава Мудрого. Мстислав начинает перестраивать стольный град, который уже тогда состоял из детинца (кремля), окольного града и посада. При Мстиславе около 1035 года в центре детинца был заложен Спасский собор[15]. Во второй половине XI века, в годы княжения Святослава Ярославича, рост города продолжился. В это время были основаны Елецкий (1060 год) и Ильинский (1069 год) монастыри, ставшие духовными центрами Чернигово-Северской земли. В период раздробленности Руси Черниговское княжество закрепляется за династией Ольговичей (основателем династии был Олег Святославич, внук Ярослава Мудрого), за время правления которых древний Чернигов достиг наибольшего расцвета: общая площадь города — 450 га, население — около 40 тыс. жителей, что позволяет считать его одним из самых больших в то время в Европе. Черниговские владения простирались далеко на восток и юг, до Мурома (затем до Коломны) на Оке и до Тмутаракани на Чёрном море.
Чернигов упоминается в новгородской берестяной грамоте № 1004, найденной на Троицком раскопе и датируемой 1140—1160 годами: «а то гоїмере аӏже то чьрени[г]ове {с}со женою не поменю їмѧ»[16][17].
Развитие Чернигова было прервано монгольским нашествием на русские земли. В октябре 1239 года монгольское войско под предводительством чингизида Мункэ напало на Чернигов[18]. На помощь городу пришло войско во главе с князем Мстиславом Глебовичем, под стенами города развернулась жестокая битва, в которой монголы победили. 12 октября окружённый город пал. Воскресенская летопись сообщает: «и множество от вой [воинов] его избиено бысть и град взяша и запалиша огнём». После монгольского разорения значение центра чернигово-северских земель перешло к Брянску.
Брянское княжество было захвачено в 1356 году литовским князем Ольгердом.
Русское государство
По итогам русско-литовской войны (1500—1503), вследствие разгрома литовских войск в битве под Ведрошей и заключения Благовещенского перемирия, Чернигов вошёл в состав Русского государства.
Поскольку Литва не собиралась мириться с потерей Северской земли, Чернигов то и дело становился объектом литовских военных походов, которые происходили во время многочисленных русско-литовских войн. Старая деревянно-земляная крепость Чернигова, построенная ещё при Витовте в 1380 году, не годилась для обороны города и сильно пострадала во время литовского похода 1506 года, а также нападения казаков под предводительством Евстафия Дашкевича в 1515 году[19]. Чтобы город мог выполнять свою важную функцию пограничной крепости, при Василии III в 1531 году завершается строительство нового деревянного кремля-детинца с пятью высокими башнями, глубоким рвом и подземным ходом к реке Стрижень, располагавшейся на месте детинца древнерусских времён. Внутри укреплений располагались храмы, административные и жилые здания, провиантские и пороховые склады, на вооружении в крепости состояли 27 пушек, а её гарнизон насчитывал около 1000 человек.
В 1534 году гарнизон Чернигова успешно отбил попытку киевского воеводы Андрея Немировича взять город. При вылазке многие из осаждавших были убиты, а их орудия были захвачены. На начальном этапе Ливонской войны крепость пытались штурмовать литовско-русские военачальники Филон Кмита и Михаил Вишневецкий, но несмотря на разорение округи и посада взять город им не удалось. Гарнизон во главе с князем Василием Прозоровским успешно отбил оба штурма. Неудачей окончилась и попытка штурма города войском литовско-русского магната Константина Острожского в 1579 году, хотя была вновь разорена округа, в том числе Елецкий Успенский монастырь.
Курган «Чёрная могила», 1880Чернигов на карте Чернигово-Северских земель в XV веке (из книги Стефана Кучинского «Чернигово-Северские земли в составе Литвы», изданной в Варшаве в 1936 году)В 1604 году Чернигов открыл ворота Лжедмитрию I. В марте 1610 года коронные войска (войска подкомория Самуила Горностая) хитростью взяли город, практически полностью его сожгли и уничтожили многих жителей. По своим разрушительным для города последствиям этот погром был сопоставим с монголо-татарским нашествием. Город на более чем десятилетие сделался практически безлюдным.