После почти двух лет разработки вышла пятая версия дистрибутива Debian с кодовым именем Lenny. Представлено 23200 пакетов (на 7700 больше чем etch), занимающие от 4 до 5 DVD, от 28 до 32 CD или 1 Blu-ray диск. Теперь Debian поддерживает Linux Standards Base (LSB) версии 3.2 (ранее 3.1). Доступные архитектуры: Intel x86, Alpha, SPARC, PowerPC, ARM, MIPS, Intel Itanium, HP PA-RISC, S/390, AMD64, ARM EABI. Для Intel X86 и AMD64 представлены официальные Debian Live CD. Используется ядро Linux 2.6.26.

Система установки Debian Installer также получила хорошее развитие. Появилась поддержка загрузки микропрограмм (firmware) во время установки, установка из Microsoft Windows, поддержка SATA RAID, улучшилась работа с аппаратным обеспечением.