Сочетание этой звучной фамилии с именем мифологического героя «Орест» говорит об известной образованности и о поэтическом воображении того, кто их придумал. Неслучайным кажется и сделанный кем-то выбор учебного заведения для мальчика: юноша, окончивший Академию художеств, приобретал не только отличное «ремесло», но и положение в обществе — дворянское достоинство.

Здание Академии художеств было замечательным сооружением конца 18-го века. Торжественный фасад здания украшали копии с античных статуй Геркулеса и Флоры. Они олицетворяли силу и плодородие — мощь и изобилие русских талантов. На куполе здания восседала Минерва, богиня Мудрости, а над входом красовалась гордая надпись-посвящение: «Свободным художествам».

Искусство портрета в России 18-го века достигло уровня лучших образцов европейского портретного искусства тех лет. Однако официально к началу 19-го века портрет считается второсортным жанром и первое место отводится исторической живописи.

Видимо, поэтому Орест Кипренский, рано проявивший склонность к рисованию человеческих лиц, кончает Академию художеств по классу исторической живописи и получает золотую медаль за картину «Дмитрий Донской по одержании победы над Мамаем». Но уже на первой своей выставке в 1804 году он выставляет три портрета, и среди них замечательный портрет своего отчима А.Швальбе. Через много лет в 1831 году Кипренский решил показать этот портрет на международной выставке в Неаполе. Авторитетная комиссия отказалась принять его, решив, что художник выдаёт за своё произведение работу Рубенса или Рембранта.

 

Кипренский продолжил старые традиции русских мастеров (Рокотова, Левицкого) и в тоже время выразил новое романтически приподнятое понимание человеческой личности.

 

В 1809 году Кипренский пишет портрет гусара Дениса Давыдова. Это блестящий парадный портрет, казалось бы, подобный тем, которые зритель не раз видел. Но Кипренский сумел передать возвышенные героико-романтические черты свободолюбивого человека, будущего героя Отечественной войны.

Замечательно поэтичны женские образы Кипренского. В портрете Дарьи Николаевны Хвостовой Кипренский показывает иной человеческий характер: живой, решительный, активный, для которого случайно состояние грустной задумчивости. В этих работах, особенно в своих автопортретах, Кипренский даёт новое понимание колорита, светотени. Цвет для него не был просто красивым пятном — он нёс эмоциональную нагрузку. А небольшая игра света и тени в «Автопортрете с кистями за ухом» придала романтическую взволнованность образу.

Первый раз Кипренский приехал в Италию в 1816 году. Он сразу завоёвывает признание. Кипренский вернуся в Россию художником с мировой славой. Передовые круги русского общества встретили его восторженно.

 

Одной из известнейших работ Кипренского, написанных им в эти годы на родине, является портрет А. С. Пушкина. Портрет Пушкина отличается от ранних работ Кипренского более глухой красочной гаммой, спокойным распределением света.

 

Написать портрет первого поэта России Кипренскому заказал друг Пушкина поэт Дельвиг. Этой работе художник отдал весь жар своей души и создал возвышенный образ поэта. Спокойна и естественна его поза: скрестив руки на груди, Пушкин смотрит вдаль. Кипренский передал серьёзный, глубокий взгляд поэта, полный чистоты и ясности мысли. На картине Пушкин просветлённый, внутренне сосредоточенный, как бы прислушивается к чему-то, что скрыто от других. Когда через два месяца портрет был закончен, потрясённый Пушкин на следующий день вручил Кипренскому листок со стихами:

Любимец моды легкокрылой,
Хоть не британец, не француз,
Ты вновь создал, волшебник милый,
Меня, питомца чистых муз, —
И я смеюся над могилой,
Ушед навек от смертных уз.

Себя как в зеркале я вижу,
Но это зеркало мне льстит:
Оно гласит, что не унижу
Пристрастья важных аонид.
Так Риму, Дрездену, Парижу
Известен впредь мой будет вид.

Несмотря на мировую известность и признанное мастерство, официальные и придворные круги отнеслись к Кипренскому холодно. Кипренский был вынужден вновь уехать в Италию. Будучи в последние годы жизни оторванным от родины, он не мог создать значительных произведений.

Скончался великий русский портретист в Риме в 1836 году, его гроб несли Пушкин, Вяземский, Крылов, Оленин — все они были близко знакомы Кипренскому.